LAPORAN ORGANIK I (ALDEHID DAN KETON)

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

PERCOBAAN II

ALKOHOL DAN FENOL

OLEH:

NAMA                                   :  RISKA PRATIWI

NIM                                        :  F1C1 12 032

KELOMPOK                        :  II (DUA)

ASISTEN                               :  DIONO SAPUTRO TRIBAWONO

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HALU OLEO

KENDARI

2013

BAB I

PENDAHULUAN

A.    Latar belakang

Alkohol merupakan kelompok senyawa organik yang cukup populer yang memiliki rumus molekul secara umum yaitu R-OH, dimana R- merupakan gugus alkil sedangkan gugus hidroksi (-OH) sebagai gugus fungsi. Fenol mempunyai struktur yang serupa dengan alkohol tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik, dan dengan A-(sebagai aril) maka rumus fenol dituliskan sebagai Ar-OH.

Untuk membedakan alkohol – alkohol primer, sekunder, dan tersier yang dapat larut dalam air maka dapat dilakukan Uji lucas. Reagen lucas merupakan suatu campuran asam kloridapekat dan seng klorida. Seng klorida adalah suatu asam lewis, yang ketika ditambahkan dalam asam klorida akan membuat larutan menjadi lebih asam. Alkohol tersier yang larut dalam air akan bereaksi dengan cepat dengan reagen lucas membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan berair. sedangkan pada alkohol tersier terlihat dengan adanya pembentukan fasa cair kedua yang terpisah dari larutan semula di dalam tabung reaksi dengan segera setelah alkohol bereaksi. Pada alkohol tersier, atom klor biasanya terikat pada atom karbon yang sebelumnya mengikat gugus –OH. Pada alkohol sekunder, seringkali atom klor ini terikat pada atom karbon yang mengikat gugus hidroksi

Pada percobaan alkohol dan fenol dalam praktikum kali ini kita dapat mengetahui bahwa alkohol adalah senyawa-senyawa dimana satu atau lebih atom hidrogen dalam sebuah alkana digantikan oleh sebuah gugus –OH atau yang dikenal juga sebagai hidroksil. Selain itu percobaan ini berguna untuk mempelajari sifat kimia seperti suatu alkohol dapat teroksidasi dan bereaksi dengan beberapa zat kimia dan sifat fisika seperti bersifat semi polar karena terdiri dari 2 gugus alkil dan gugus hidroksil dan juga alkohol dan fenol adalah asam-asam lemah (alkohol 10-100 kali lebih lemah dari air, fenol 10 kali lebih kuat dari air dengan kata lain fenol lebih asam dari alkohol). Percobaan ini juga untuk membedakan antara alkohol primer, sekunder dan tersier apabila bereaksi dengan zat lain.

B.     Rumusan Masalah

1.      Bagaimana sifat fisika dan kimia alcohol dan fenol ?

2.      Bagaimana cara membedakan antara alcohol primer, sekunder, dan tersier?

C.    Tujuan

1.      Mempelajari beberapa sifat kimia dan sifat fisika dari alcohol dan fenol.

2.      Membedakan antara alcohol primer, sekunder, dan tersier.

D.    Manfaat

1.      Praktikan dapat mengetahui sifat kimia dan fisika alkohol dan fenol.

2.      Praktikan dapat membedakan antara alkohol primer, sekunder, dan

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

Alkohol merupakan senyawa organik yang mengandung gugus –OH, dalam tatanama bersistem. Nama alkohol berakhiran –ol. Contohnya metanol, etanol, alkohol dapat dibedakan menjadi tiga yaitu alkohol primer, sekunder, dan tersier. Pada alkohol primer memiliki dua atom hidrogen pada atom karbon pembawa gugus –OH (mengandung CH₂OH). Alkohol sekunder memiliki suatu atom hidrogen (H) pada karbon (C). Untuk alkohol tersier ia tidak memiliki atom hidrogen (H) pada atom karbon. Ciri lain dari alkohol adalah reaksinya dengan asam menghasilkan ester dan dehidrasi menghasilkan alkena atau eter. Alkohol yang mempunyai dua gugus –OH dalam molekulnya disebut dial (alkohol dihidrat) dan untuk alkohol yang memiliki tiga gugus –OH dinamakan triol (Dainith, 1990).

Ethanol atau ethyl alcohol kadang disebut juga ethanol spiritus. Ethanol digunakan dalam beragam industri seperti campuran untuk minuman keras seperti sake atau gin, bahan baku farmasi dan kosmetika, dan campuran bahan bakar kendaraan, peningkat oktan, dan bensin  ethanol (gasohol) (Ni Ketut, 2010).

Reaksi-reaksi yang terjadi dalm alkohol antara lain reaksi substitusi, reaksi eliminasi, reaksi oksidasi dan esterifikasi. Dalam suatu alkohol, semakin panjang rantai hidrokarbon maka semakin rendah kelarutannya. Bahkan jika cukup panjang sifat hidrofob ini mengalahkan sifat hidrofil dari gugus hidroksil. Banyaknya gugus hidroksil dapat memperbesar kelarutan dalam air. Suatu alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehid atau asam karboksilat. Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton saja. Sedangkan pada alkohol tersier menolak oksidasi dengan larutan basa, dalam larutan asam, alkohol mengalami dehidrsi menghasilkan alkena yang kemudian dioksidasi (Fessenden, 1994).

Alkohol merupakan bahan alami yang dihasilkan dari proses fermentasi yang banyak ditemui dalam bentuk bir, anggur, spiritus dan sebagainya. Minuman berakohol dapat digolongkan menjadi 2 bagian yaitu:

1.      Produk hasil fermentasi yang dikonsumsi langsung seperti anggur dan bir.

2.      Produk hasil fermentasi yang didistilasi nlebih dahulu sebelum dikonsumsi seperti whisky (Sintha, 2008).

Fenol merupakan senyawa yang dapat menimbulkan bau tidak sedap, bersifat racun dan korosif terhadap kulit (iritasi), menyebabkan gangguan kesehatan manusia dan kematian pada organisme yang terdapat pada air dengan nilai konsentrasi tertentu. Fenol terdiri dari rantai dasar benzene aromatik dengan satu atau lebih kelompok hidroksil. Tingkat toksisitas fenol beragam tergantung dari jumlah atom atau molekul yang melekat pada rantai benzene-nya. Untuk fenol terklorinasi, semakin banyak atom klorin yang diikat rantai benzena maka semakin toksik rantai tersebut (Yommi dkk,2012).

BAB III

METODOLOGI PRAKTIKUM

A.    Waktu dan Tempat

Praktikum ini dilaksanakan pukul 07.30-09.45 WITA pada hari Senin, 04 November 2013 yang bertempat di Laboratoratorium Kimia Organik, Fakultas MIPA,  Universitas Halu Oleo, Kendari.

B.     Alat dan Bahan

1.       Alat

Ø  Tabung reaksi

Ø  Rak tabung

Ø  Pipet tetes

Ø  Pipet volume

2.      Bahan

Ø  Metanol

Ø  n-Butanol

Ø  Tert-butanol

Ø  Etanol

Ø  n-heksana

Ø  aquades

C.    Prosedur Kerja

Kelarutan alkohol dalam air dan n-heksana

Kelarutan dalam air : ·         Tabung berisi metanol    : larut ·         Tabung berisi etanol          : larut ·         Tabung berisi n-butanol    : larut ·         Tabung berisi tert-butanol : tidak larut

Kelarutan dalam n-heksana : ·         Tabung berisi metanol     : tidak larut ·         Tabung berisi ethanol        : tidak larut ·         Tabung berisi n-butanol     : tidak larut ·         Tabung berisi tert-butanol  : tidak larut

1 mL air

1 mL n-heksana

-          Ditambahkan 1 tetes metanol -          Dikocok -          Diperhatikan kelarutannya dan dicatat -          Diulangi prosedurnya dengan mengganti methanol dengan n-butanol, etanol,  dan tert-butanol.

-Dimasukkan dalam tabung 1

-Dimasukkan dalam  tabung 2

 

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

A.    Hasil Pengamatan

Kelarutan dalam air dan n-heksana

Alkohol	Kelarutan dalam air	Kelarutan dalam n-heksana
Metanol	Larut	Tidak larut
Etanol	Larut	Tidak larut
n-butanol	Larut	Tidak Larut
Tert-butanol	Tidak larut	Tidak Larut

B.     Reaksi-Reaksi

1.      Kelarutan dalam air

a.       Metanol

b.      Etanol

2.      Kelarutan dalam n-heksana

a.       Metanol

C7H14  +  H2O

CH3OH + C6H14

b.      Etanol

C8H18  +  H2O

C2H5OH + C6H14  CCC6H14

C.    Pembahasan

Alkohol adalah suatu senyawa organik yang tersusun dari unsur-unsur karbon, hidrogen, oksigen. Merupakan senyawa yang banyak penggunanya, terutama sebagai pelarut senyawa organik di samping untuk pembuat senyawa-senyawa organik yang lain. Sifat lain dari alkohol dapat ditentukan dari letak gugus hidroksil pada atom C yang dikenal sebagai; alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier. Alkohol merupakan turunan hidrokarbon yang memiliki gugus –OH. Alkohol dianggap sebagai hidrolisis dari alkana dan turunan alkil dari air. Sebagai turunan alkana maupun air, dan adanya gugus –OH yang terikat pada senyawa tersebut maka alkohol bersifat polar seperti air dan tidak dapat larut dalam pelarut non polar. Kestabilan basa konjugasi dari fenol terjadi karena anion dapat mendelokalisir muatan negatif ke sepanjang cincin dengan cara resonansi. Pada sikloheksanol, tidak terjadi resonansi, sehingga kekuatan asamnya jauh lebih kecil dibandingkan etanol.

Fenol memiliki -OH terikat pada rantai benzennya.

Saat ikatan hidrogen-oksigen pada fenol terputus, didapatkan ion fenoksida , C₆H₅O^-. yang mengalami delokalisasi. Pemutusan tersebut seperti gambar berikut:

   D         

Delokalisasi membuat ion fenoksida lebih stabil dari seharusnya sehingga fenol menjadi asam. Namun delokalisasi belum membagi muatan dengan efektif. Muatan negatif disekitar oksigen akan tertarik pada ion hidrogen dan membuat lebih mudah terbentuknya fenol kembali. Sehingga itu fenol merupakan asam yang sangat lemah. Namun Fenol memiliki keasaman sejuta kali etanol. Selain itu keasaman fenol dipengaruhi oleh adanya resonansi pada benzenanya. Akibat resonansi ini, maka kesetimbangan bergeser  arah pembentukannya. Hal ini tidak terdapat pada alkoksida (ion alkohol). Dengan demikian  fenol memiliki keasaman yang lebih tinggi dibandingkan dengan alkohol.

Dari hasil praktikum yang dilakukan dapat diketahui bahwa ketika metanol, etanol, dan n-butanol dilarutkan dalam air, ketiganya melarut secara sempurna. hal ini sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa alkohol berantai pendek dapat larut dalam air karena memiliki sifat yang sama dengan air. Sebagian kecil alkohol juga dapat larut dalam air karena gugus hidroksi pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun ketika ukuran gugus alkil bertambah besar , kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukan ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan air. Hal inilah yang terjadi ketika tert-butanol di larutkan di dalam air.

Ketika metanol, etanol, dan n-butanol dilarutkan dalam n-heksana, ketiganya tidak dapat larut. Begitu pula dengan tert-butanol. Seharusnya, tert-butanol dapat larut dalam air karena tert-butanol memiliki 4 atom C yang membuatnya memiliki sifat yang sama dengan alkana, yaitu besifat hidrofob. Artinya, tert-butanol dapat menolak moekul-molekul air. Makin panjang bagian hidrokarbon ini akan makin rendah kelarutannya dalam air. Bila rantai karbon cukup panjang, sifat hidrofob ini akan mengalahkan sifat hidrofil gugus hidroksil. Sehingga tert-butanol dapat larut dalam pelarut organic contohnya n-heksana. Namun, pada praktikum yang dilakukan kali ini, hasilnya negative. Hal ini terjadi karena adanya kesalahan ketika pembuatan reagent.

BAB V

PENUTUP

A.    Kesimpulan

Dari hasil praktikum yang dilakukan, dapat di tarik kesimpulan sebagai berikut :

1.      Salah satu sifat kimia alkohol yaitu dapat bereaksi dengan logam membentuk senyawa alkoksida dan membentuk hidrogen bebas. Sedangkan fenol dapat bereaksi dengan logam membentuk fenoksida.

Sifat fisik alkohol diantaranya yaitu, kelarutan alkohol dalam air makin rendah bila rantai hidrokarbonnya makin panjang. Sifat fisik fenol antara lain, fenol sulit untuk mengalami pemutusan ikatan karena fenol merupakan senyawa non polar yang memiliki ikatan yang cukup kuat , sehingga fenol tidak dapat (sukar) larut dalam pelarut polar. Selain itu, titik didih alkohol lebih rendah jika di bandingkan dengan fenol. Titik didih alkohol sekitar 78 ⁰C sedangkan titik didih  untuk fenol adalah sekitar  181,9 ⁰C.

2.      Pada alkohol primer memiliki dua atom hidrogen pada atom karbon pembawa gugus –OH (mengandung CH₂OH). Alkohol sekunder memiliki suatu atom hidrogen (H) pada karbon (C). Untuk alkohol tersier ia tidak memiliki atom hidrogen (H) pada atom karbon.

B.     Saran

Sebaiknya sebelum dilakukan praktikum, alat dan bahan yang digunakan pada saat praktikum telah disediakan. Sehingga praktikan tidak mengalami kesulitan ketika melakukan praktikum. Selain itu, ketelitan praktikan saat melaksanakan praktikum sangat di butuhkan untuk meminimalisir kesalahan yang dapat terjadi.

DAFTAR PUSTAKA

Dainith, Jhon. 1990. Kamus Lengkap Kimia .Erlangga. Jakarta

Dewilda, Yommi. Reri A, Fano Fadhillah Imam. 2012. Degradasi Senyawa Fenol Oleh Mikroorganisme Laut (Degradation Of Phenol Using Marine Bacteria). Jurnal Teknik Lingkungan UNAND 9 (1)  59-73.

Fessenden, J, S & Fessenden, R, J. 1994. Kimia Organik edisi ketiga jilid I. Erlangga: Jakarta.

Ketut, Ni Sari. 2010. Vapor-Liquid Equilibrium (Vle) Water-Ethanol From Bulrush Fermentantion. Jurnal Teknik Kimia, Vol.5, No.1.

Soraya, Sintha .S. 2008. Pembuatan Alkohol dengan Proses Fermentasi Buah Jambu Mete oleh Khamir Sacharomices cerevesiae. Jurnal Penelitian Ilmu Teknik Vol 8, No. 2.

TUGAS SETELAH PRAKTIKUM

1.   Sebutkan sifat-sifat alkohol dan fenol?

2.   Sebutkan persamaan dan perbedaan sifat alkohol dan fenol!

3.   Tuliskan reaksi dari setiap percobaan!

Jawab :

1.Sifat-sifat alkohol :

§  cairan tidak berwarna

§  bersifat asam lemah dengan 10-1000 kali lebih lemah dari air

§  mudah menguap

§  alkohol rantai rendah bersifat polar sedangkan rantai panjang bersifat non polar

     Sifat-sifat fenol :

§  senyawa tidak berwarna tetapi mudah teroksidasi menjadi senyawa berwarna

§  bersifat asam lemah dengan 10 kali lebih lemah dari air

§  mudah larut dalam pelarut organik

§  bereaksi dengan logam membentuk fenoksida yang merupakan basa kuat

§  rantainya tertutup

§  berbau harum karena merupakan senyawa aromatik

2.   Persamaan :

-          memiliki gugus hidroksil

-          senyawa tidak berwarna

-          bersifat asam lemah

-          alkohol rantai panjang dan fenol sama-sama larut dalam pelarut organik

Perbedaan :

-          pada alkohol rantai rendah mudah larut dalam air sedangkan fenol tidak.

-          titik didih fenol relatif lebih tinggi dibanding alkohol (misalnya etanol dan metanol).

-          alkohol dapat dikelompokkan menjadi alkohol primer, sekunder dan tersier sedangkan fenol tidak.

3.Reaksi dari tiap percobaan :

   - Kelarutan dalam air

a.       Metanol

b.      Etanol

   - Kelarutan dalam n-heksana

a.       Metanol

C7H14  +  H2O

CH3OH + C6H14

b.      Etanol

C8H18  +  H2O

C2H5OH + C6H14  CCC6H14